La moyenne du devoir est de 9,7/20. La moyenne est atteinte par 20 copies, et 4 ont entre 9 et 10. Je trouve ce résultat en-dessous de ce que j’attendais. Le devoir comportait des questions très classiques, et d’autres un peu moins, et les questions classiques n’ont pas toujours été les plus réussies.

Dans la partie stéréochimie, il y a parfois confusion entre formes anomères alpha et beta, et énantiomères D et L. Ce n’est pas la même chose. Les deux formes anomères sont des diastéréoisomères, formés lors de la cyclisation d’un ose.

Le décompte des stéréoisomères possibles d’une molécule, connaissant le nombre d’atomes de carbone asymétriques, c’est du dénombrement. Il y en a 2^6 (et non 2×6 ou 6^2). D’autre part, je suis un peu navré du nombre d’erreurs dans la détermination des configurations absolues ; en particulier, la position des atomes d’hydrogène sur le cycle en conformation chaise est souvent fantaisiste !

Le squelette anthraquinone vous a posé problème. Montrer qu’il y a deux cycles aromatiques donc plans, c’est une chose, mais il faut aussi montrer que ces cycles sont dans le MEME plan, et ceci est dû à la conjugaison avec les groupes carbonyle. Dans ce genre de questions, un schéma avec une forme résonante mettant en évidence la délocalisation est plus démonstrative qu’une phrase filandreuse.

Le phénomène d’intercalation n’a pas été compris, mais c’est hors programme, et je n’ai évidemment pas compté énormément de point à cette question. Curieusement, la stéréochimie du cis-platine a été bien mieux comprise.

Je précise que le laetrile, dont il était question dans le sujet, est une substance dont l’efficacité thérapeutique est très controversée. Son action présumée est la suivante : elle libère du cyanure (le groupe CN se détache) et ceci principalement au niveau des cellules cancéreuses, faisant mourir ces dernières. Néanmoins, des effets indésirables ont été nettement mis en évidence : les patients présentent souvent des symptômes d’empoisonnement au cyanure ! En conséquence, les autorités américaines ont émis un avis négatif à l’utilisation de cette molécule. L’adryamicine est en revanche une substance à l’utilité avérée.

Le problèmes sur les atomes et molécules a été diversement réussi. La structure de Lewis de l’ion sulfate est connue de presque tous. En revanche, certains vont vraiment chercher des trucs pas croyables pour montrer que la molécule est totalement symétrique. Il suffit de montrer que toutes les liaisons sont équivalentes par mésomérie ; pour cela, écrire l’hybride de résonance, c’est bien, mais écrire les différentes formes limite, et les mouvements d’électrons correspondants, c’est encore mieux.

J’ai été fort surpris des acrobaties que vous avez déployées pour montrer que la multiplicité de la liaison SO dans SOCl2 et SO3 est différente, alors même qu’on donnait des longueurs de liaison quasiment identiques !

Concernant la force de l’acide benzènesulfonique, il suffit de montrer que la base conjuguée est très stable ; en effet, on peut en écrire plusieurs formes résonantes qui n’existent pas dans l’acide. Je ne comprends pas ceux qui écrivent que la base se forme facilement parce qu’elle est peu stable ! C’est absurde, car être peu stable signifie être d’énergie élevée, et il est impensable qu’une espèce se transforme spontanément en une espèce plus élevée en énergie.

L’aromaticité du naphtalène est un classique. Encore une fois, dire qu’il y a 10 électrons délocalisés sur toute la molécule est insuffisant. Il faut un schéma pour le montrer, deux formes limite suffisent.

Pour estimer la longueur de la chaine carbonée dans le SDS, je pense que seules 2 ou 3 copies ont pris en compte l’angle que font les liaisons CC entre elles. Toutes les autres ont fait comme si les liaisons étaient toutes alignées. Sans commentaire.

Pour conclure, je suis un peu déçu des résultats aux devoirs de physique et de chimie. La semaine après les vacances, je m’attendais à mieux !