Le devoir n’est pas très réussi, avec une moyenne de 9,6/20.  Il y a 20 copies qui ont plus de 10 et 3 copies entre 9 et 10.

L’exercice 1 a une moyenne de 10,3/20.

Je déplore principalement deux choses : d’une part, vous n’êtes pas efficaces dans votre façon d’aborder les problèmes, et d’autre part vous n’écoutez pas mes bons conseils.

Concernant la façon d’aborder les problèmes, j’ai l’impression que vous ne lisez que superficiellement les énoncés. Le titre parle de synthèse d’étheroxydes. Les questions 6 à 9 se réfèrent à quelques lignes dans lesquelles il est écrit qu’on travaille à 0°C. Penser à une élimination, c’est gonflé !
D’autre part, je souhaiterais que vous soyiez bien convaincus que le verbe « expliquer » en physique ou en chimie n’implique pas qu’il faille se lancer dans une page de longues phrases filandreuses. Expliquer une réaction, c’est tout simplement schématiser ce qui se passe : première étape, il se passe ça, deuxième étape, il se passe ceci, etc, éventuellement agrémenté de termes lumineux, du style « site nucléophile » (avec une petite flèche qui le montre) ou « site électrophile » etc. J’ai eu bien du mal à comprendre la réponse à la question 10 dans bon nombre de copies !

Concernant mes bons conseils, je vous avoue un certain découragement. J’ai bien précisé, et à de nombreuses reprises que la SEULE façon raisonnable de ne pas se tromper dans la stéréochimie d’une SN2 est de représenter dans le plan de la feuille les liaisons et les atomes impliqués dans la réaction. Une quantité infinitésimale d’entre vous a été capable de donner la configuration correcte de D, ce qui était pourtant très facile.
Dans le même ordre d’idée, j’ai bien précisé que les histoires de solvants, c’est du deuxième ordre pour trancher entre un mécanisme monomoléculaire ou bimoléculaire. Réussir à invoquer une SN1 lors de la synthèse de l’éther-couronne, alors que l’iodoalcane est primaire et sous prétexte que le solvant est polaire, c’est nul. Le paramètre n°1  à considérer est la classe de l’halogénoalcane (qui conditionne la plupart du temps la stabilité du carbocation et l’accessibilité du carbone réactif au nucléophile), le solvant, c’est seulement dans les cas litigieux (halogénoalcane secondaire) qu’on doit s’y intéresser. Certains ont eu le culot de proposer que F perde ses deux atomes d’iode d’un coup, pour aboutir à un double carbocation primaire !!
Toujours dans la même veine, j’ai vaguement l’impression que les devoirs en temps libres ne sont mêmes pas lus par la plupart d’entre vous. Dans le dernier, il y était question d’une molécule qui réagissait par ses deux extrémités, et dans la correction, il était indiqué que cela se faisait en 2 fois (d’abord un côté, puis l’autre côté). C’est général ; tout ne se passe pas en même temps, car tout ne peut pas se passer en même temps. Rappelez-vous le cours de cinétique : si une molécule réagit en même temps par ses deux extrémités, cela signifie qu’on aurait un acte élémentaire trimoléculaire, ce qui est très improbable.

Je termine avec le classique florilège :
– ne toujours pas savoir représenter un carbone de configuration S, même dans un cas aussi trivial que le 2-bromobutane !!
– ne pas savoir que si la cinétique est du deuxième ordre, c’est forcément une SN2 et pas une SN1,
– ne pas savoir déterminer la configuration électronique d’un atome,
– ne pas savoir que le cation Tl+ a un électron de moins (et non de plus) que l’atome neutre Tl,
– ne pas savoir qu’une espèce qui arrache un H+ est une base (et non un nucléophile et encore pire un acide !!).

L’exercice 2 est moins bon (8,3/20).  Il était plus original, avec des réactions qu’on n’a pas vues en cours, mais de mécanismes proches de réactions connues. Je suis consterné par certaines choses :
– le mécanisme de la dihalogénation d’un alcène est inconnu de certains,
– dans la plupart des mécanismes, il manque des flèches et des charges,
– j’ai vu un nombre affreusement élevé de carbocation primaire qu’aucune conjugaison ne venait stabiliser, ce qui est INADMISSIBLE après un trimestre de chimie organique,
– j’ai vu trop souvent des ions hydroxyde intervenir dans des mécanismes catalysés par un acide (en milieu acide, il ne peut pas y avoir d’hydroxyde autre qu’à l’état de traces),
– combien de fois devrais-je répéter que l’autoprotolyse de l’eau ne fournit que des quantités négligeables d’hydroxyde (ou d’oxonium évidemment).