Le devoir de chimie est plutôt bien réussi, avec une moyenne de classe de 11,4/20. Une note supérieure à 10 est obtenue par 31 copies, et 5 copies ont entre 9 et 10.

Même si la formulation est parfois maladroite, je me félicite que, pour la majorité de la classe, les notions de chiralité et d’énantiomérie soient comprises. En revanche, la comparaison des propriétés des énantiomères est à revoir. Je pense que la diastéréoisomérie est également comprise par la majorité d’entre vous, mais manifestement pas par tous : certains m’ont expliqué que des diastéréoisomères étaient tous simplement la même molécule (pourquoi donc alors inventer un mot ?), ou ont expliqué des choses pas claires et ont donné comme exemple deux fois la même molécule. A ce propos, et même si je n’ai rien contre les exemples compliqués (genre le glucose et le mannose sont diastéréoisomères, ou deux diastéréoisomères d’un composé à 2 carbones asymétriques), je vous conseille vivement d’avoir toujours des exemples simples pour ce genre de question. Un exemple simple de diastéréoisomère, c’est le (Z) et le (E)-but-2-ène.

Les bornes de l’excès énantiomérique ont été convenablement déterminée (sauf par ceux qui ont prétendu qu’une grandeur comportant une valeur absolue pouvait être égale à -1), mais il faut faire preuve de pragmatisme. Le cas de l’égalité entre les quantités de matière des deux énantiomères a un nom : cela s’appelle un mélange racémique, et le mot est attendu, même s’il n’est pas explicitement demandé.

La détermination de la configuration absolue du carbone asymétrique a été presque toujours correcte. Cependant, j’aimerais bien comprendre d’où sort l’affirmation comme quoi l’ordre de priorité des éléments est basée sur leur électronégativité ? De quel livre cela sort-il, que j’organise un autodafe ? C’est la comparaison des numéros atomiques qui détermine l’ordre de priorité.

N’hésitez pas à faire des schémas pour appuyer votre raisonnement. Si vous dites qu’une liaison hydrogène peut se créer entre deux molécules, faites un dessin mettant en évidence la liaison. D’autre part, s’il y a des liaisons hydrogène qui se créent, ce n’est pas la peine de faire une tartine sur les éventuelles interactions de Keesom ou de Debye, même si elles existent. Les ordres de grandeurs des énergies mises en jeu sont dans un rapport 10, et les liaisons hydrogène ont une influence beaucoup plus grande que les interactions de Van der Waals dans le milieu.

La question 12 était un peu vache, mais un nombre non négligeable d’entre vous ont écrit des âneries sans nom. D’abord, certains ont prétendu représenter des diastéréoisomères en changeant la place du groupe cétone C=O du camphre. Non, non et non ! Si vous changez la place d’une fonction chimique sur le squelette, ce n’est plus de la stéréoisomérie mais de l’isomérie de constitution (en l’occurence, de position). D’autre part, il ne suffit pas de mettre le H vers l’arrière ou le CH3 vers l’avant ! on dirait que pour certain d’entre vous, il s’agit juste de dessins sans rapport avec une réalité chimique : mettre le H vers l’arrière signifierait le coller à l’intérieur du cyle, or il n’y a pas la place.

La fin, pourtant très intéressante, sur l’augmentation de l’excès énantiomérique, a été peu traitée au-delà de la question 15. Cette question, d’ailleurs, a été décevante. Justifier que la probabilité de formation de (dd)BH soit x^2 ne peut pas se faire en disant juste que c’est ça parce que le (d)-alpha-pinène a pour fraction molaire x. La fixation d’un deuxième énantiomère (d) a aussi une probabilité x, parce que la présence de la première molécule n’a pas d’influence sur la probabilité de fixation de la seconde molécule, et d’autre part que, pour la même raison, il s’agit de la probabilité de deux événements indépendants et qu’alors elle vaut le produit des probabilités de ces deux événements.