Le devoir de chimie organique est satisfaisant, avec une moyenne de 12,6/20. La moyenne est atteinte par 30 copies, et 3 ont entre 9 et 10.

Le premier exercice est le moins résussi (moyenne 9,6/20), et cela est assez normal. Vous n’avez pas encore beaucoup de pratique expérimentale en chimie organique (quelques représentations de Büchner ne manquent pas d’humour !), et cela va s’améliorer avec le temps. D’autre part, vous manquez encore de culture concernant les composés organiques. Par exemple, affirmer que le lavage à l’eau permet d’éliminer l’éther restant est absurde car l’éther et l’eau ne sont pas miscibles ; en outre, l’éther est un solvant très volatil, qui s’évapore rapidement sans qu’il n’y ait rien à faire.
Je suis en revanche moins satisfait de la question 3 : comparer les quantités des deux réactifs, cela ne peut que signifier qu’il faut comparer les nombres de moles introduites ! Comparer les masses de deux composés de masses molaires différentes n’a aucun intérêt. D’ailleurs, si vous aviez écrit un tableau d’avancement, comme en terminale, vous ne vous seriez pas trompé ! C’est une erreur très grave.
Dans le même ordre d’idée, le calcul du rendement est la plupart du temps faux. Par définition, le rendement est le nombre de moles de produit obtenu sur le nombre de moles maximal de produit qu’on peut obtenir (qui est donné par le nombre de moles du réactif en défaut). J’ai bien insisté en TP sur le fait que le rendement revient au rapport de la masse du produit à la masse du réactif en défaut uniquement si les masses molaires sont identiques (voir le TP sur la réaction d’isomérisation). D’autres ont été jusqu’à diviser la masse de produit obtenu par la somme des masses des réactifs introduits ! Faites un tableau d’avancement, faites ce qu’on vous a appris !! C’est aussi très grave.

Le second exercice est mieux réussi (moyenne : 12,7/20). Cependant, je tiens à bien préciser que, comme tous les ans, je suis extrêmement laxiste lors de la correction du premier devoir de chimie organique. Si je suis d’ores et déjà impitoyable sur les flèches qui partent de nulle part pour arriver à rien, je n’ai pas été trop regardant lorsqu’une charge positive manquait sur un ion ponté, ou si la dernière étape de l’addition de l’eau sur un alcène n’est pas écrite avec une double flèche (équilibre acido-basique). Ceci ne durera qu’un temps, et je serai nettement moins bien disposé au prochain devoir. N’allez donc surtout pas croire que le niveau de chimie organique de la classe est d’emblée excellent. Ce n’est pas le cas ; je souhaite juste ne pas dégoûter tout le monde de la chimie organique en donnant l’impression qu’il s’agit d’une science de pinailleurs névrosés de la flèche.

Quelques remarques d’ordre général.
– Représenter les deux carbocations possibles en écrivant leur classe est plus rapide, plus démonstratif et plus clair qu’une phrase alambiquée. Ne pas avoir à récrire tous les mécanismes ne signifie pas qu’il faille cesser de faire des schémas.
– Dans le même ordre d’idée, dire qu’un carbocation est stabilisé par mésomérie, c’est bien, mais le montrer par un schéma mettant en évidence quelques formes résonantes est mieux, et à partir d’aujourd’hui indispensable.
– Les devoirs sont généralement constitués de questions ayant des rapports les unes avec les autres. La question 9 était regroupée avec la question 8 dans le même paragraphe. Or la question 8 est du cours, donc la question 9 doit logiquement en être une variante. Même chose pour les questions 14 et 15.
– Lorqu’on dit : « expliquer la réaction suivante », un schéma mécanistique est le plus souvent la meilleure réponse, surtout s’il est agrémenté des charges partielles des atomes, et éventuellement d’un ou deux mots genre : « site électrophile » ou « nucléophile ».

Concernant la chimie elle-même, je veux revenir sur 3 points.
– A la question 9, la stabilisation du carbocation sur le site voisin de l’oxygène a souvent été expliquée par un effet inductif de l’oxygène. Or O est très électronégatif, donc il attire à lui les électrons de ses voisins par effet inductif, donc il apauvrit encore plus en électrons le carbone lacunaire. L’effet inductif ne peut donc pas être la bonne réponse. En revanche, l’oxygène est donneur d’électrons par effet mésomère, et on peut écrire une forme limite qui permet de délocaliser la charge positive. Règle : si vous ne pouvez pas expliquer quelque chose par un effet inductif, cherchez s’il n’y a pas un effet mésomère quelque part ; si oui, l’effet mésomère est la plupart du temps prépondérant.
– A la question 11, on demandait d’expliquer pourquoi HOBr réagit comme Br2 sur un alcène, c’est-à-dire d’expliquer pourquoi il mène à un ion ponté. Pour cela, il faut comparer les deux molécules : Br2 est apolaire mais se polarise à l’approche de la double liaison, et c’est le Br chargé + qui s’additionne ; dans HOBr, le Br est chargé +. Dans le deux cas, la molécule présente un atome de Br électrophile. Il n’y a rien d’autre à dire, mais c’est indispensable.
– A la question 13, il faut bien comprendre que l’ion HO- réagit sur l’ion ponté qui se forme (et qu’on doit écrire). Le raisonnement avec le carbocation ne sert qu’à identifier le site le plus électrophile de l’ion bromonium, mais la réaction ne passe pas par un carbocation. En revanche, aux questions 14 et 15, il y a réellement formation d’un carbocation, car celui-ci est fortement stabilisé par mésomérie : l’ion ponté qui se forme évolue donc en un carbocation (qui se forme à partir de l’ion ponté et non directement à partir de l’alcène). Ceci est évidemment schématique : en réalité, tous les mécanismes intermédiaires entre purement ion ponté et purement carbocation sont envisageables. Ceci pour dire que : il n’est pas question de dire que Br2 sur un alcène passe par un carbocation dans le cas général. Les questions 13 à 15 sont hors programme ; c’était les questions pour la bonne bouche, quoi !