Corrigé du devoir en temps limité de chimie n°2

La moyenne du devoir est plutôt bonne, puisqu’elle se situe à 11,5/20. La moyenne est atteinte par 31 copies, et 4 ont entre 9 et 10. Je voudrais cependant bien insister sur le fait que ce devoir était très facile. Mises à part quelques questions sur les décalines (vraiment dures) et sur le téflon (pas dur mais totalement nouveau pour vous), il s’agissait presqu’intégralement de questions de cours. La moyenne élevée du devoir ne doit donc pas faire croire que le niveau de la classe soit mirobolant.

Problème 1 (moyenne 12,3/20).

Je suis heureux de constater qu’à une ou deux exceptions près, l’ordre de remplissage des sous-couches est connu, et que le nombre maximal d’électrons par sous-couche est également connu.
Il est néanmoins à signaler que la définition des sous-couches de valence n’est pas toujours bien sue (ou pas toujours bien appliquée); ainsi, pour Br, I ou At, aucune sous-couche d ou f n’est de valence.

Petit conseil pour gagner du temps : inutile de faire 5 fois un schéma de remplissage, si c’est 5 fois le même. Il suffit d’en faire un (pour F), et de dire qu’il est identique pour les autres, en remplaçant le nombre quantique n=2 par n=3, 4, 5 ou 6.

Lorsqu’une question est posée, il faut y répondre de façon succinte mais complète. Ainsi répondre que 2 isotopes diffèrent par leur nombre de nucléons est tout à la fois exact et faux. Car vous pouvez faire varier le nombre de nucléons en changeant le nombre de protons, auquel cas il ne s’agit plus d’isotopie. La bonne réponse est donc : 2 isotopes diffèrent uniquement par le nombre de neutrons de leurs noyaux.

On peut déplorer que si peu d’entre vous aient pu déterminer les proportions des deux isotopes du chlore connaissant la masse molaire du chlore. J’ai pourtant mis les points à ceux qui ont simplement dit que c’était en gros 75%/25% car 35,4 c’est en gros au quart du segment [35;37].

La partie sur les molécules est moins bien réussie. A nouveau, il faut répondre précisément aux questions. Dire que le magnésium engage deux liaisons dans CH3MgBr parce qu’il est divalent, c’est vrai, mais ça n’explique rien. C’est de la paraphrase. La question est évidemment de savoir pourquoi il engage 2 liaisons. Soit dit en passant, la question de savoir pourquoi il a deux lacunes y est éminemment corrélée.

Enfin dans les questions sur les chlorures des ions du mercure, on parlait ici de composés ioniques, et on attendait donc un raisonnement en terme de charges. Invoquer des liaisons covalentes pour déterminer la charge d’un ion, c’est curieux.

Deuxième problème (moyenne 11,2/20).

Je passe sur un péché véniel : quand on nomme un composé, on le fait en plaçant les substituants dans l’ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes di-, tri- etc). Le halon-1211 est donc le bromo-chloro-difluorométhane.

Je suis assez surpris des réponses à la question 5. Il y avait 3 isomères de position au composé étudié. Dans la mesure où personne n’a représenté les isomères dans l’espace, comment est-il possible de parler de stéréoisomères ? Pour montrer que deux espèces sont stéréoisomères, il faut nécessairement faire une représentation spatiale (nullement demandée ici).

Je jette un voile pudique sur la détermination de la longueur séparant les deux extrémités d’une ligne brisée. Entre ceux qui confondent sinus et cosinus, ceux qui disent que sin = hypothénuse / coté opposé (merci pour le sinus > 1) et qui trouvent en prime que la ligne droite est le chemin le plus long, ceux qui comptent deux fois chaque liaison, sans oublier, cerise sur le gâteau, le concepteur de l’énoncé qui écrit que la longueur de la liaison CC est 154 nm au lieu de 154 pm (fainéant de fonctionnaire, même pas capable d’écrire proprement un sujet). J’ai quand même eu quelques bonnes réponses, y compris avec un petit commentaire sur le fait qu’on néglige les deux extrémités.

On arrive au coeur du problème : les représentations spatiales. Ca démarre à la question 3, avec la représentation très compliquée d’un dérivé du méthane. Quand on demande une représentation spatiale, on doit montrer la géométrie dans l’espace. En l’occurrence ici du Cram (ceux qui ont fait du Fischer, je ne peux pas leur donner tord, mais pour une molécule à un seul C, ça fait bizarre). Ca continue avec les formes chaises des cyclohexanes. Là je suis navré, mais je n’ai eu aucune pitié. Lorsque, sur un schéma, je n’arrivais pas à comprendre si un substituant était axial ou équatorial, j’ai compté faux. Si vous ne faites pas un effort de soin sur les représentations spatiales des molécules, vous allez avoir un gros handicap dans tous les chapitres de chimie organique. Et pour faire un beau dessin, il faut faire un gros dessin, car comme dirait M. K : « plus c’est gros, plus c’est beau ».

Du reste, un peu de jugeote ne nuit pas. Si dans une chaise vous avez 3 Cl axiaux et 3 Cl équatoriaux, c’est quand même curieux que sur l’autre chaise, il y a 4 Cl axiaux et 2 équatoriaux. Car quand on transforme une chaise en sa chaise inverse, les substituants axiaux et équatoriaux s’échangent. Veillez aussi, à tant faire, à représenter la bonne molécule (les substituants doivent être sur les bons carbones, sinon on parle d’une autre molécule, et ça ne rapporte pas de points).

Le problème du plan de symétrie est compliqué. Ce qui est imparable est de le visualiser sur une chaise. Le visualiser en Haworth (que certains confondent avec Cram soit dit en passant), ou en Cram, c’est plus délicat, car Haworth et Cram représentent plan un cycle qui ne l’est pas. En Haworth et en Cram, on a l’impression qu’il y a plus de plans de symétrie qu’en réalité. Ceux que ça intéressent peuvent venir m’en parler. Avec un modèle moléculaire, c’est plus facile.

Conclusion.

Je suis heureux de constater que la classe semble s’être mise au travail, et que la base du cours semble sue. Ce nonobstant, ne vous endormez pas sur ces notes encourageantes obtenues sur un sujet peu exigeant.