La moyenne du devoir est plutôt bonne, puisqu’elle se situe à 11,5/20. La moyenne est atteinte par 31 copies, et 4 ont entre 9 et 10. Je voudrais cependant bien insister sur le fait que ce devoir était très facile. Mises à part quelques questions sur les décalines (vraiment dures) et sur le téflon (pas dur mais totalement nouveau pour vous), il s’agissait presqu’intégralement de questions de cours. La moyenne élevée du devoir ne doit donc pas faire croire que le niveau de la classe soit mirobolant.

Problème 1 (moyenne 12,3/20).

Je suis heureux de constater qu’à une ou deux exceptions près, l’ordre de remplissage des sous-couches est connu, et que le nombre maximal d’électrons par sous-couche est également connu.
Il est néanmoins à signaler que la définition des sous-couches de valence n’est pas toujours bien sue (ou pas toujours bien appliquée); ainsi, pour Br, I ou At, aucune sous-couche d ou f n’est de valence.

Petit conseil pour gagner du temps : inutile de faire 5 fois un schéma de remplissage, si c’est 5 fois le même. Il suffit d’en faire un (pour F), et de dire qu’il est identique pour les autres, en remplaçant le nombre quantique n=2 par n=3, 4, 5 ou 6.

Lorsqu’une question est posée, il faut y répondre de façon succinte mais complète. Ainsi répondre que 2 isotopes diffèrent par leur nombre de nucléons est tout à la fois exact et faux. Car vous pouvez faire varier le nombre de nucléons en changeant le nombre de protons, auquel cas il ne s’agit plus d’isotopie. La bonne réponse est donc : 2 isotopes diffèrent uniquement par le nombre de neutrons de leurs noyaux.

On peut déplorer que si peu d’entre vous aient pu déterminer les proportions des deux isotopes du chlore connaissant la masse molaire du chlore. J’ai pourtant mis les points à ceux qui ont simplement dit que c’était en gros 75%/25% car 35,4 c’est en gros au quart du segment [35;37].

La partie sur les molécules est moins bien réussie. A nouveau, il faut répondre précisément aux questions. Dire que le magnésium engage deux liaisons dans CH3MgBr parce qu’il est divalent, c’est vrai, mais ça n’explique rien. C’est de la paraphrase. La question est évidemment de savoir pourquoi il engage 2 liaisons. Soit dit en passant, la question de savoir pourquoi il a deux lacunes y est éminemment corrélée.

Enfin dans les questions sur les chlorures des ions du mercure, on parlait ici de composés ioniques, et on attendait donc un raisonnement en terme de charges. Invoquer des liaisons covalentes pour déterminer la charge d’un ion, c’est curieux.

Deuxième problème (moyenne 11,2/20).

Je passe sur un péché véniel : quand on nomme un composé, on le fait en plaçant les substituants dans l’ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes di-, tri- etc). Le halon-1211 est donc le bromo-chloro-difluorométhane.

Je suis assez surpris des réponses à la question 5. Il y avait 3 isomères de position au composé étudié. Dans la mesure où personne n’a représenté les isomères dans l’espace, comment est-il possible de parler de stéréoisomères ? Pour montrer que deux espèces sont stéréoisomères, il faut nécessairement faire une représentation spatiale (nullement demandée ici).

Je jette un voile pudique sur la détermination de la longueur séparant les deux extrémités d’une ligne brisée. Entre ceux qui confondent sinus et cosinus, ceux qui disent que sin = hypothénuse / coté opposé (merci pour le sinus > 1) et qui trouvent en prime que la ligne droite est le chemin le plus long, ceux qui comptent deux fois chaque liaison, sans oublier, cerise sur le gâteau, le concepteur de l’énoncé qui écrit que la longueur de la liaison CC est 154 nm au lieu de 154 pm (fainéant de fonctionnaire, même pas capable d’écrire proprement un sujet). J’ai quand même eu quelques bonnes réponses, y compris avec un petit commentaire sur le fait qu’on néglige les deux extrémités.

On arrive au coeur du problème : les représentations spatiales. Ca démarre à la question 3, avec la représentation très compliquée d’un dérivé du méthane. Quand on demande une représentation spatiale, on doit montrer la géométrie dans l’espace. En l’occurrence ici du Cram (ceux qui ont fait du Fischer, je ne peux pas leur donner tord, mais pour une molécule à un seul C, ça fait bizarre). Ca continue avec les formes chaises des cyclohexanes. Là je suis navré, mais je n’ai eu aucune pitié. Lorsque, sur un schéma, je n’arrivais pas à comprendre si un substituant était axial ou équatorial, j’ai compté faux. Si vous ne faites pas un effort de soin sur les représentations spatiales des molécules, vous allez avoir un gros handicap dans tous les chapitres de chimie organique. Et pour faire un beau dessin, il faut faire un gros dessin, car comme dirait M. K : « plus c’est gros, plus c’est beau ».

Du reste, un peu de jugeote ne nuit pas. Si dans une chaise vous avez 3 Cl axiaux et 3 Cl équatoriaux, c’est quand même curieux que sur l’autre chaise, il y a 4 Cl axiaux et 2 équatoriaux. Car quand on transforme une chaise en sa chaise inverse, les substituants axiaux et équatoriaux s’échangent. Veillez aussi, à tant faire, à représenter la bonne molécule (les substituants doivent être sur les bons carbones, sinon on parle d’une autre molécule, et ça ne rapporte pas de points).

Le problème du plan de symétrie est compliqué. Ce qui est imparable est de le visualiser sur une chaise. Le visualiser en Haworth (que certains confondent avec Cram soit dit en passant), ou en Cram, c’est plus délicat, car Haworth et Cram représentent plan un cycle qui ne l’est pas. En Haworth et en Cram, on a l’impression qu’il y a plus de plans de symétrie qu’en réalité. Ceux que ça intéressent peuvent venir m’en parler. Avec un modèle moléculaire, c’est plus facile.

Conclusion.

Je suis heureux de constater que la classe semble s’être mise au travail, et que la base du cours semble sue. Ce nonobstant, ne vous endormez pas sur ces notes encourageantes obtenues sur un sujet peu exigeant.

Les résultats du devoir sont mitigés, avec une moyenne de 9,3/20. La moyenne est obtenue par 20 copies, et 5 copies ont entre 9 et 10. Le devoir comportait de nombreuses questions de cours, ainsi que des questions très faciles.

Il me semble que vous ne lisez pas l’énoncé avec assez d’attention. Par exemple, à la question 2, on précise qu’on opère avec du méthane à l’équilibre thermique avec l’atmosphère terrestre. Cela donne une idée de la température (environ 273 K). Tous ceux qui ont évoqué les différents cas possibles, ou qui ont simplement décrété que le système était en un point A sur le diagramme, sont évidemment passé à côté du fait que le méthane est supercritique dans ces conditions.
De même, dans le méthanier, le méthane est transporté liquide. On ne peut donc pas utiliser les données relatives au gaz, ni évidemment l’équation des gaz parfaits, pour raisonner.

Je note avec plaisir que, à de rares exceptions près, les bonnes unités ont été utilisées, et que les conversions de m3 en L ont été correctes. En revanche, je suis quand même surpris du manque de sens physique de certains. Trouver qu’on perd 90% de la cargaison de méthane en 15 jours, ça doit quand même faire réfléchir ! Trouver que la liquéfaction du méthane ne fait gagner qu’un facteur 6 sur le volume, ça n’est pas possible. L’estimation de la masse perdue a d’ailleurs donné lieu à des développements mathématiques extrêmes, alors que la réponse est toute simple.

Dans la même veine, soyez réalistes. La température de Titan n’est pas égale à la température du point triple. La température d’une planète n’est pas constante, mais elle varie en fonction du lieu et de l’heure. Que les trois états physiques soient observables signifie en revanche qu’il est fréquent qu’on soit dans les conditions des changements d’état entre les 3 états. Autrement dit, les conditions sur Titan sont proches du point triple.

Je rappelle aussi que le nombre de chiffres significatifs a une importance. Que de nombre de moles transportées est 4,1.10^9, et non pas 4094589408. Ecrire cela signifie que vous garantissez  le nombre de mole à 1 près ! La notation scientifique n’est pas non plus faite pour enquiquiner les élèves. Quand même, 4,1.10^9, c’est plus parlant. On voit l’ordre de grandeur.

Je déplore fortement que la question 14 ait été sabotées à 3 ou 4 exceptions près. Quand on introduit le méthane, la pression augmente. Déjà, on peut quand même faire un effort, et signaler que l’augmentation est linéaire (loi des GP). Ensuite, il est quand même intéressant de signaler qu’il arrive un moment où la pression n’augmente plus car on est à la saturation. C’est quand même le coeur du cours sur les changements d’états ! Seules deux copies sont parvenues à la fin, et ont utilisé avec profit le théorème des moments.

Je termine en rectifiant une imprécision de l’énoncé. La sonde spatiale qui est actuellement en orbite autour de Saturne s’appelle Cassini. En revanche, Huygens est le nom du module que Cassini a largué sur Titan. Vous trouverez ici une page sur le site de l’ESA (Agence Spatiale Européenne) sur la mission Cassini-Huygens ; on y trouvera des liens vers le site du JPL (Jet Propulsion Laboratory) qui est responsable de la mission, avec des photos de Titan et de ses cailloux de méthane solide.

Sur le transport du méthane, je vous renvoie à la page wikipedia. Le site de Suez-GDF est minable, et je n’y trouve rien de pertinent à part des communiqués sans intérêt à la gloire de cette belle entreprise.

J’ai oublié de préciser que les notes du devoir de chimie sont accessibles sur visiocolle, et que le corrigé est téléchargeable sur le site des exercices de chimie.

Le devoir de chimie est mitigé. La moyenne de la classe est de 10,1/20. La moyenne est atteinte par 22 copies, et 6 copies ont entre 9 et 10.

Ce devoir commençait de façon très classique, avec des questions de cours (questions 19 à 22). On peut déplorer deux choses.
– Le cours n’est pas connu de la majorité d’entre vous. J’ai pu compter sur les doigts d’une main ceux qui savent repérer un ampholyte et qui savent en calculer le pH. C’est quand même consternant, surtout que la première question demandait de tracer le diagramme de prédominance ! Le cas de HSO3- est absolument analogue au cas de HCO3- vu en cours. Sans vouloir vous prendre pour des ânes, il y a 3 questions de calcul de pH, et, curieusement, il y a 3 cas de calcul de pH dans le cours … cela aurait pu vous mettre la puce à l’oreille.
– La vérification des hypothèses ne se résume pas à une formule magique, genre : « l’hypothèse est vérifiée ». Surtout quand elle ne l’est pas !! Ca fait mauvais genre de dire qu’on a vérifié que quelque chose est vrai, alors qu’il ne l’est manifestement pas. Dans la question 20, la concentration initiale d’acide est 0,1 mol/L et la concentration d’acide consommé à l’équilibre est 0,035 mol/L (en faisant l’hypothèse que la réaction est très limitée). Admettre que l’hypothèse est juste au vu du résultat, c’est considérer que 35 est négligeable devant 100. Je sais bien qu’on s’autorise des licences mathématiques en chimie, mais il y a des limites. On a expliqué en cours que la précision fort moyenne des pH-mètres autorise à considérer que 10 est négligeable devant 100.

Le dosage du H2SO3 est celui d’un diacide. Il est absolument identique au dosage de H3PO4 qui se trouve dans la feuille d’exercices.
– A la question 24, le blabla est sanctionné. Préciser la réaction qui se déroule, cela ne consiste pas à dire : « l’acide sulfureux réagit sur la soude dans la première partie du dosage ». Il faut écrire l’équation bilan de la réaction (comment peut-on faire de la chimie sans écrire l’équation-bilan des réactions ??) et préciser numériquement dans quelle partie du dosage elle a lieu (entre v=0 et VE1 = 10 mL).
– Expliquer comment évaluer les pKa ne consiste pas non plus à parler vaguement de la demi-équivalence. Surtout en écrivant que c’est VE/2. Ca marche pour la première demi-équivalence, mais pour la seconde, c’est moins clair.

Le dosage par l’ammoniac a donné lieu à des fantaisies inattendues. Pourquoi diable aller chercher midi à 14h, alors que c’était strictement la même chose sauf que HO- était remplacé par NH3.

Le dernier dosage était plus compliqué. Je regrette que ceux qui ont bien compris que H2SO4 se dissociait intégralement en H3O+ et HSO4- n’aient pas fait réagir H3O+ sur la soude, ce qui correspond à la réaction prépondérante.

La moyenne du devoir, physique et chimie confondues, est de 9,1/20. 14 copies ont plus de la moyenne et 5 copies ont entre 9 et 10.

L’exercice 1 n’était pas difficile, mais il nécessitait de la méthode. La maitrise des angles n’est pas complète, avec des confusions entre sinus et cosinus, ainsi que des problèmes de projection. L’intégration de la vitesse pour obtenir la position n’est pas parfaitement maitrisée. Enfin, la trigonométrie doit être mise à contribution : sin(pi/2-x)=cos(x) ou sin(a-b)=sin(a)cos(b)-sin(b)cos(a). Peu de bon résultats sur l’ensemble des copies.
Cet exercice était inspiré d’une planche d’oral, et était donc faisable en environ 15 minutes…

L’exercice 2 a montré quelques lacunes dans les expressions de la vitesse et de l’accélération en coordonnées polaires. Cependant une majorité d’entre vous les connait. On peut s’étonner que certains ne sachent pas ce qu’est l’allongement d’un ressort (L = x L0 au lieu de L=x+L0).
Concernant l’application du principe fondamental de la dynamique, il suffisait d’être rigoureux. C’était plus simple en projetant sur les 3 axes. Beaucoup ont oublié la réaction de la tige (sur l’axe z, on obtenait alors g=0 ce qui fait quand même un peu désordre), et tous ceux qui y ont pensé ont prétendu qu’elle était uniquement suivant la verticale, ce qui est faux. La réaction est normale à ur, elle a donc a priori une composante suivant utheta et une composante suivant uz (dont aucune ne s’avère nulle).
Personne ne demandait de résoudre l’équation différentielle, et je me demande bien pourquoi certains s’y sont risqué !

Deux points plus délicats.
1) Certains ont invoqué la force centrifuge. Celle-ci n’est pas une vraie force, et apparait lorqu’il y a un phénomène de rotation étudié dans une base fixe. Dans une base mobile, le phénomène de rotation est pris en compte dans la formule de l’accélération, et il n’y a pas de force centrifuge à considérer (la force centrifuge est en fait le terme mLomega^2 dans la composante de l’accélération selon ur).
2) La condition d’équilibre n’est pas somme des forces égale à 0 ici, car le mobile n’est jamais au repos (puisque la tige tourne à vitesse constante). On parlait d’équilibre dans la base locale, c’est-à-dire qu’on voulait que OM soit constant dans la base locale, autrement dit que l’allongement x soit constant. Il suffisait alors de prendre d2x/dt2=0 dans l’équation différentielle.

Concernant la chimie organique, c’est la Bérézina. L’aldolisation n’est pas connue, et je ne parle pas de la crotonisation. J’ai appris avec stupéfaction que passer d’un alcool à une cétone se fait par une réaction acido-basique (il suffit de mettre HO- ou même H-). N’importe quoi.

Le devoir n’est pas très réussi, avec une moyenne de 9,6/20.  Il y a 20 copies qui ont plus de 10 et 3 copies entre 9 et 10.

L’exercice 1 a une moyenne de 10,3/20.

Je déplore principalement deux choses : d’une part, vous n’êtes pas efficaces dans votre façon d’aborder les problèmes, et d’autre part vous n’écoutez pas mes bons conseils.

Concernant la façon d’aborder les problèmes, j’ai l’impression que vous ne lisez que superficiellement les énoncés. Le titre parle de synthèse d’étheroxydes. Les questions 6 à 9 se réfèrent à quelques lignes dans lesquelles il est écrit qu’on travaille à 0°C. Penser à une élimination, c’est gonflé !
D’autre part, je souhaiterais que vous soyiez bien convaincus que le verbe « expliquer » en physique ou en chimie n’implique pas qu’il faille se lancer dans une page de longues phrases filandreuses. Expliquer une réaction, c’est tout simplement schématiser ce qui se passe : première étape, il se passe ça, deuxième étape, il se passe ceci, etc, éventuellement agrémenté de termes lumineux, du style « site nucléophile » (avec une petite flèche qui le montre) ou « site électrophile » etc. J’ai eu bien du mal à comprendre la réponse à la question 10 dans bon nombre de copies !

Concernant mes bons conseils, je vous avoue un certain découragement. J’ai bien précisé, et à de nombreuses reprises que la SEULE façon raisonnable de ne pas se tromper dans la stéréochimie d’une SN2 est de représenter dans le plan de la feuille les liaisons et les atomes impliqués dans la réaction. Une quantité infinitésimale d’entre vous a été capable de donner la configuration correcte de D, ce qui était pourtant très facile.
Dans le même ordre d’idée, j’ai bien précisé que les histoires de solvants, c’est du deuxième ordre pour trancher entre un mécanisme monomoléculaire ou bimoléculaire. Réussir à invoquer une SN1 lors de la synthèse de l’éther-couronne, alors que l’iodoalcane est primaire et sous prétexte que le solvant est polaire, c’est nul. Le paramètre n°1  à considérer est la classe de l’halogénoalcane (qui conditionne la plupart du temps la stabilité du carbocation et l’accessibilité du carbone réactif au nucléophile), le solvant, c’est seulement dans les cas litigieux (halogénoalcane secondaire) qu’on doit s’y intéresser. Certains ont eu le culot de proposer que F perde ses deux atomes d’iode d’un coup, pour aboutir à un double carbocation primaire !!
Toujours dans la même veine, j’ai vaguement l’impression que les devoirs en temps libres ne sont mêmes pas lus par la plupart d’entre vous. Dans le dernier, il y était question d’une molécule qui réagissait par ses deux extrémités, et dans la correction, il était indiqué que cela se faisait en 2 fois (d’abord un côté, puis l’autre côté). C’est général ; tout ne se passe pas en même temps, car tout ne peut pas se passer en même temps. Rappelez-vous le cours de cinétique : si une molécule réagit en même temps par ses deux extrémités, cela signifie qu’on aurait un acte élémentaire trimoléculaire, ce qui est très improbable.

Je termine avec le classique florilège :
– ne toujours pas savoir représenter un carbone de configuration S, même dans un cas aussi trivial que le 2-bromobutane !!
– ne pas savoir que si la cinétique est du deuxième ordre, c’est forcément une SN2 et pas une SN1,
– ne pas savoir déterminer la configuration électronique d’un atome,
– ne pas savoir que le cation Tl+ a un électron de moins (et non de plus) que l’atome neutre Tl,
– ne pas savoir qu’une espèce qui arrache un H+ est une base (et non un nucléophile et encore pire un acide !!).

L’exercice 2 est moins bon (8,3/20).  Il était plus original, avec des réactions qu’on n’a pas vues en cours, mais de mécanismes proches de réactions connues. Je suis consterné par certaines choses :
– le mécanisme de la dihalogénation d’un alcène est inconnu de certains,
– dans la plupart des mécanismes, il manque des flèches et des charges,
– j’ai vu un nombre affreusement élevé de carbocation primaire qu’aucune conjugaison ne venait stabiliser, ce qui est INADMISSIBLE après un trimestre de chimie organique,
– j’ai vu trop souvent des ions hydroxyde intervenir dans des mécanismes catalysés par un acide (en milieu acide, il ne peut pas y avoir d’hydroxyde autre qu’à l’état de traces),
– combien de fois devrais-je répéter que l’autoprotolyse de l’eau ne fournit que des quantités négligeables d’hydroxyde (ou d’oxonium évidemment).

La moyenne du devoir est de 10,6/20. La moyenne est atteinte par 22 copies, et 1 copie a entre 9 et 10.

Le devoir commençait par 10 questions faciles, plus ou moins traitées en cours ou en TD. C’était l’occasion de faire des points sans difficulté. Je constate avec plaisir que presque tout le monde sait calculer le travail reçu par un gaz parfait sur une isotherme, même si je déplore fortement que quelques irréductibles sortent la pression de l’intégrale comme si elle était constante. Quelques remarques tout de même.
– Une adiabatique réversible a une pente négative dans le diagramme en coordonnées de Clapeyron. Il faut donc tracer une courbe qui respecte ce critère simple. Et si en plus elle a une allure hyperbolique, c’est encore mieux. En outre, si on trace une courbe représentant une compression, on ne peut avoir le volume final plus grand que le volume initial.
– Il est nécessaire de justifier, ne serait-ce que rapidement, pourquoi Pext=P.
– Le fluide de la machine n’est pas en contact avec les sources sur les adiabatiques réversibles, puisque par définition, il n’y a pas d’échange de chaleur au cours de telles transformations !
– Le théorème de Carnot pointait le bout de son nez à la question 8. C’est lui qu’on demandait de retrouver. Il faut le dire, et ensuite l’énoncer : pour une machine réversible, le rendement ne dépend que des températures des sources. J’ai lu plusieurs fois « ne dépend que des températures », ce qui n’est pas le théorème de Carnot. J’ai lu aussi « ne dépend que des températures extrêmes », ce qui n’est pas non plus le théorème de Carnot.

La suite était plus originale et, comme souvent en thermodynamique, nécessitait d’admettre quelques approximations. Le cycle proposé n’est plus réversible, mais reste un cycle de Carnot, ce qui peut sembler contradictoire, sauf si on comprend que le cycle réel est approximé à un cycle de Carnot (rappelez-vous la tête du cycle de Beau de Rochas et ce qu’on arrive à en faire pour mener les calculs à bien). Le fluide n’atteignant jamais les températures des sources, il y a inhomogénéité de température entre le fluide et les sources, ce qui est la cause d’irréversibilité.
Le calcul des temps a été correctement fait, même si je déplore que personne n’ait signalé que l’intégration était triviale parce que (TS-T)/Rth est une constante.
Attention aux conventions de l’énoncé. A la question 11, beaucoup ont eu l’impression qu’il y avait une erreur de signe, mais en fait non. La grandeur W était définie comme le travail fourni par la machine, donc l’opposé du travail reçu par le fluide. Même si, par souci de clarté, je raisonne toujours sur le travail reçu dans le cours, il ne faut pas croire que W est forcément le travail reçu. D’ailleurs, dans mon cours, je précise toujours Wreçu, et il y a une bonne raison à ça.

Pour finir, le rendement des centrales nucléaires proposées est assez bas, mais proche du rendement obtenu dans les conditions où la puissance délivrée est maximale. Ceci peut paraitre du gaspillage, mais c’est en fait inévitable. En effet, lorsque tout le monde se réveille le matin, ou lorsque tout le monde rentre chez soi le soir faire sa cuisine, il y a des pics de consommation. Il est donc indispensable que les centrales puissent fournir en très peu de temps une quantité importante d’électricité, autrement dit qu’elles puissent fournir une puissance élévée. A moins qu’on n’institue des tours (ceux dont le nom commence par A se lèveront à 6 h et feront leur café avant 6 h 10, ceux dont le nom commence par B etc…), il est impossible de faire autrement, du moins tant que l’électricité ne sera pas produite localement. Le jour où chacun aura ses panneaux solaires, et où le stockage de l’électricité sera au point, les choses pourront être différentes.

Quelques perles pour finir.
– Une habitude : 1/(a+b)=1/a+1/b, ou diverses variantes.
– Le cycle doit être parcouru vers la droite (variante : de gauche à droite). J’ai du mal à comprendre comment cela décrit un sens de rotation …
– Le cycle est décrit de sorte à être d’abord en contact avec la source chaude puis la source froide. Il me semble que, quel que soit le sens de parcours du cycle, cela arrivera nécessairement, puisque c’est un cycle, justement.

Le devoir de chimie organique est satisfaisant, avec une moyenne de 12,6/20. La moyenne est atteinte par 30 copies, et 3 ont entre 9 et 10.

Le premier exercice est le moins résussi (moyenne 9,6/20), et cela est assez normal. Vous n’avez pas encore beaucoup de pratique expérimentale en chimie organique (quelques représentations de Büchner ne manquent pas d’humour !), et cela va s’améliorer avec le temps. D’autre part, vous manquez encore de culture concernant les composés organiques. Par exemple, affirmer que le lavage à l’eau permet d’éliminer l’éther restant est absurde car l’éther et l’eau ne sont pas miscibles ; en outre, l’éther est un solvant très volatil, qui s’évapore rapidement sans qu’il n’y ait rien à faire.
Je suis en revanche moins satisfait de la question 3 : comparer les quantités des deux réactifs, cela ne peut que signifier qu’il faut comparer les nombres de moles introduites ! Comparer les masses de deux composés de masses molaires différentes n’a aucun intérêt. D’ailleurs, si vous aviez écrit un tableau d’avancement, comme en terminale, vous ne vous seriez pas trompé ! C’est une erreur très grave.
Dans le même ordre d’idée, le calcul du rendement est la plupart du temps faux. Par définition, le rendement est le nombre de moles de produit obtenu sur le nombre de moles maximal de produit qu’on peut obtenir (qui est donné par le nombre de moles du réactif en défaut). J’ai bien insisté en TP sur le fait que le rendement revient au rapport de la masse du produit à la masse du réactif en défaut uniquement si les masses molaires sont identiques (voir le TP sur la réaction d’isomérisation). D’autres ont été jusqu’à diviser la masse de produit obtenu par la somme des masses des réactifs introduits ! Faites un tableau d’avancement, faites ce qu’on vous a appris !! C’est aussi très grave.

Le second exercice est mieux réussi (moyenne : 12,7/20). Cependant, je tiens à bien préciser que, comme tous les ans, je suis extrêmement laxiste lors de la correction du premier devoir de chimie organique. Si je suis d’ores et déjà impitoyable sur les flèches qui partent de nulle part pour arriver à rien, je n’ai pas été trop regardant lorsqu’une charge positive manquait sur un ion ponté, ou si la dernière étape de l’addition de l’eau sur un alcène n’est pas écrite avec une double flèche (équilibre acido-basique). Ceci ne durera qu’un temps, et je serai nettement moins bien disposé au prochain devoir. N’allez donc surtout pas croire que le niveau de chimie organique de la classe est d’emblée excellent. Ce n’est pas le cas ; je souhaite juste ne pas dégoûter tout le monde de la chimie organique en donnant l’impression qu’il s’agit d’une science de pinailleurs névrosés de la flèche.

Quelques remarques d’ordre général.
– Représenter les deux carbocations possibles en écrivant leur classe est plus rapide, plus démonstratif et plus clair qu’une phrase alambiquée. Ne pas avoir à récrire tous les mécanismes ne signifie pas qu’il faille cesser de faire des schémas.
– Dans le même ordre d’idée, dire qu’un carbocation est stabilisé par mésomérie, c’est bien, mais le montrer par un schéma mettant en évidence quelques formes résonantes est mieux, et à partir d’aujourd’hui indispensable.
– Les devoirs sont généralement constitués de questions ayant des rapports les unes avec les autres. La question 9 était regroupée avec la question 8 dans le même paragraphe. Or la question 8 est du cours, donc la question 9 doit logiquement en être une variante. Même chose pour les questions 14 et 15.
– Lorqu’on dit : « expliquer la réaction suivante », un schéma mécanistique est le plus souvent la meilleure réponse, surtout s’il est agrémenté des charges partielles des atomes, et éventuellement d’un ou deux mots genre : « site électrophile » ou « nucléophile ».

Concernant la chimie elle-même, je veux revenir sur 3 points.
– A la question 9, la stabilisation du carbocation sur le site voisin de l’oxygène a souvent été expliquée par un effet inductif de l’oxygène. Or O est très électronégatif, donc il attire à lui les électrons de ses voisins par effet inductif, donc il apauvrit encore plus en électrons le carbone lacunaire. L’effet inductif ne peut donc pas être la bonne réponse. En revanche, l’oxygène est donneur d’électrons par effet mésomère, et on peut écrire une forme limite qui permet de délocaliser la charge positive. Règle : si vous ne pouvez pas expliquer quelque chose par un effet inductif, cherchez s’il n’y a pas un effet mésomère quelque part ; si oui, l’effet mésomère est la plupart du temps prépondérant.
– A la question 11, on demandait d’expliquer pourquoi HOBr réagit comme Br2 sur un alcène, c’est-à-dire d’expliquer pourquoi il mène à un ion ponté. Pour cela, il faut comparer les deux molécules : Br2 est apolaire mais se polarise à l’approche de la double liaison, et c’est le Br chargé + qui s’additionne ; dans HOBr, le Br est chargé +. Dans le deux cas, la molécule présente un atome de Br électrophile. Il n’y a rien d’autre à dire, mais c’est indispensable.
– A la question 13, il faut bien comprendre que l’ion HO- réagit sur l’ion ponté qui se forme (et qu’on doit écrire). Le raisonnement avec le carbocation ne sert qu’à identifier le site le plus électrophile de l’ion bromonium, mais la réaction ne passe pas par un carbocation. En revanche, aux questions 14 et 15, il y a réellement formation d’un carbocation, car celui-ci est fortement stabilisé par mésomérie : l’ion ponté qui se forme évolue donc en un carbocation (qui se forme à partir de l’ion ponté et non directement à partir de l’alcène). Ceci est évidemment schématique : en réalité, tous les mécanismes intermédiaires entre purement ion ponté et purement carbocation sont envisageables. Ceci pour dire que : il n’est pas question de dire que Br2 sur un alcène passe par un carbocation dans le cas général. Les questions 13 à 15 sont hors programme ; c’était les questions pour la bonne bouche, quoi !

Le devoir est très satisfaisant, avec une moyenne de 11,8/20, dont 25 copies supérieures à la moyenne et 5 copies entre 9 et 10.

L’exercice 1 est plutôt bien réussi, avec une moyenne de 13,5/20. Cela dit, il était tout de même facile. J’ai été un peu surpris de certaines choses curieuses.
– Comment peut-on affirmer que P1 est réel, qui plus est en précisant qu’on le verrait sur un écran, alors que ce point est derrière le miroir ??? Faites l’expérience. Mettez un miroir entre une lampe et votre oeil, côté réfléchissant vers la lampe : voyez-vous la lampe ? voyez-vous seulement de la lumière ? C’est pourtant très intuitif !
– Comment peut-on construire des rayons qui traversent le miroir (même expérience que précédemment), alors même qu’on a construit l’image de P1 par le miroir !! Les rayons passent par l’image à la sortie d’un système optique, c’est la définition même d’une image !

L’exercice 2 est un peu moins bien (10,3 de moyenne tout de même). Il me permet de faire remarquer qu’une tangente est sans unité, contrairement à un angle, qui est en radian ou en degré. Ceci est mineur.

Il y a en revanche deux autres points important que je voudrais soulever.
– D’une part concernant les questions 2 et 3. La distance focale de la lentille n’était certes pas donnée. Cependant, il n’est pas interdit d’avoir une petite idée de ce que ça peut valoir. En tout cas, on peut parier que f ‘ est de toute façon très inférieure à la distance Terre-Saturne. En conséquence, Saturne peut être considérée à l’infini. Cela simplifie diablement les formules !
– D’autre part, concernant la construction graphique de A1B1 et A2B2. Il faut distinguer les traits qui relèvent de la construction géométrique (par exemple en pointillés) des rayons réellement parcourus par la lumière (par exemple en traits pleins). Ainsi, un rayon issu de B0 et passant par O1 n’est pas dévié et indique la direction de B1. Cependant, le rayon lumineux correspondant ne va pas jusqu’à B1, car il est dévié par l’oculaire ; il faut montrer ce qui lui arrive. J’ai été plutôt coulant sur cette question, et je me suis en gros satisfait de toute représentation qui mettait en évidence l’angle de sortie alpha’.

J’en profite pour rappeler que le but d’un problème n’est (généralement) pas de faire faire des calculs pour le plaisir. Usuellement, on veut vous faire arriver à une conclusion.
– A la question 3, il y en avait une première : pourquoi le système lentille + écran n’est pas satisfaisant ? Seules quelques rares copies ont fait remarqué que le grandissement étant minuscule, l’image allait être quasiment invisible, et un calcul tout bête avec un ordre de grandeur réaliste pour f ‘ le montre aisément.
– A la dernière question, il faut conclure ! Le point crucial est de savoir si oui ou non on distingue l’anneau de Saturne. Si sur la plaque photosensible, l’image de la planète et l’image de l’anneau sont nettement séparées, alors on a gagné et il faut le dire ! Cela signifie qu’on fait mieux que Galilée, qui n’avait, lui, guère vu qu’une planète avec des « oreilles », ce qui est déjà pas mal, quand on pense au matériel qu’il avait.

Ce problème était historique, puisque 2010 est le 400è anniversaire de l’observation par Galileo Galilei, un des plus remarquables savants qui ait jamais vécu, des « lunes de Jupiter » (les 4 satellites galiléens : Io, Europe, Callisto et Ganymède) et des anneaux de Saturne. Vous pouvez lire à ce sujet l’article de wikipedia sur Galilée, que je trouve bien fait. En outre, l’Institut de Mécanique Céleste et de Calcul des Ephémérides (IMCCE, émanation de l’Observatoire de Paris) publie une lettre d’information sur le thème de l’observation des satellites galiléens de Jupiter. Il faut s’inscrire pour la recevoir, c’est faisable sur la page d’accueil de l’IMCCE, mais on peut aussi les consulter dans les archives du site.

Pour ceux qui liront ce message, merci de faire passer très rapidement l’information à tout le monde.

En raison d’un problème de dernière minute, votre professeur de mathématiques n’est pas en mesure de faire le devoir de samedi.

En conséquence, l’ordre des deux prochains devoirs est inversé :
– samedi 03 avril (après demain) : physique-chimie
– samedi 10 avril : mathématiques.

Le programme du devoir de physique-chimie tient en 2 mots : optique et alcènes (ce qui inclut évidemment la stéréochimie et la délocalisation électronique).