Le devoir de chimie organique est satisfaisant, avec une moyenne de 12,6/20. La moyenne est atteinte par 30 copies, et 3 ont entre 9 et 10.

Le premier exercice est le moins résussi (moyenne 9,6/20), et cela est assez normal. Vous n’avez pas encore beaucoup de pratique expérimentale en chimie organique (quelques représentations de Büchner ne manquent pas d’humour !), et cela va s’améliorer avec le temps. D’autre part, vous manquez encore de culture concernant les composés organiques. Par exemple, affirmer que le lavage à l’eau permet d’éliminer l’éther restant est absurde car l’éther et l’eau ne sont pas miscibles ; en outre, l’éther est un solvant très volatil, qui s’évapore rapidement sans qu’il n’y ait rien à faire.
Je suis en revanche moins satisfait de la question 3 : comparer les quantités des deux réactifs, cela ne peut que signifier qu’il faut comparer les nombres de moles introduites ! Comparer les masses de deux composés de masses molaires différentes n’a aucun intérêt. D’ailleurs, si vous aviez écrit un tableau d’avancement, comme en terminale, vous ne vous seriez pas trompé ! C’est une erreur très grave.
Dans le même ordre d’idée, le calcul du rendement est la plupart du temps faux. Par définition, le rendement est le nombre de moles de produit obtenu sur le nombre de moles maximal de produit qu’on peut obtenir (qui est donné par le nombre de moles du réactif en défaut). J’ai bien insisté en TP sur le fait que le rendement revient au rapport de la masse du produit à la masse du réactif en défaut uniquement si les masses molaires sont identiques (voir le TP sur la réaction d’isomérisation). D’autres ont été jusqu’à diviser la masse de produit obtenu par la somme des masses des réactifs introduits ! Faites un tableau d’avancement, faites ce qu’on vous a appris !! C’est aussi très grave.

Le second exercice est mieux réussi (moyenne : 12,7/20). Cependant, je tiens à bien préciser que, comme tous les ans, je suis extrêmement laxiste lors de la correction du premier devoir de chimie organique. Si je suis d’ores et déjà impitoyable sur les flèches qui partent de nulle part pour arriver à rien, je n’ai pas été trop regardant lorsqu’une charge positive manquait sur un ion ponté, ou si la dernière étape de l’addition de l’eau sur un alcène n’est pas écrite avec une double flèche (équilibre acido-basique). Ceci ne durera qu’un temps, et je serai nettement moins bien disposé au prochain devoir. N’allez donc surtout pas croire que le niveau de chimie organique de la classe est d’emblée excellent. Ce n’est pas le cas ; je souhaite juste ne pas dégoûter tout le monde de la chimie organique en donnant l’impression qu’il s’agit d’une science de pinailleurs névrosés de la flèche.

Quelques remarques d’ordre général.
– Représenter les deux carbocations possibles en écrivant leur classe est plus rapide, plus démonstratif et plus clair qu’une phrase alambiquée. Ne pas avoir à récrire tous les mécanismes ne signifie pas qu’il faille cesser de faire des schémas.
– Dans le même ordre d’idée, dire qu’un carbocation est stabilisé par mésomérie, c’est bien, mais le montrer par un schéma mettant en évidence quelques formes résonantes est mieux, et à partir d’aujourd’hui indispensable.
– Les devoirs sont généralement constitués de questions ayant des rapports les unes avec les autres. La question 9 était regroupée avec la question 8 dans le même paragraphe. Or la question 8 est du cours, donc la question 9 doit logiquement en être une variante. Même chose pour les questions 14 et 15.
– Lorqu’on dit : « expliquer la réaction suivante », un schéma mécanistique est le plus souvent la meilleure réponse, surtout s’il est agrémenté des charges partielles des atomes, et éventuellement d’un ou deux mots genre : « site électrophile » ou « nucléophile ».

Concernant la chimie elle-même, je veux revenir sur 3 points.
– A la question 9, la stabilisation du carbocation sur le site voisin de l’oxygène a souvent été expliquée par un effet inductif de l’oxygène. Or O est très électronégatif, donc il attire à lui les électrons de ses voisins par effet inductif, donc il apauvrit encore plus en électrons le carbone lacunaire. L’effet inductif ne peut donc pas être la bonne réponse. En revanche, l’oxygène est donneur d’électrons par effet mésomère, et on peut écrire une forme limite qui permet de délocaliser la charge positive. Règle : si vous ne pouvez pas expliquer quelque chose par un effet inductif, cherchez s’il n’y a pas un effet mésomère quelque part ; si oui, l’effet mésomère est la plupart du temps prépondérant.
– A la question 11, on demandait d’expliquer pourquoi HOBr réagit comme Br2 sur un alcène, c’est-à-dire d’expliquer pourquoi il mène à un ion ponté. Pour cela, il faut comparer les deux molécules : Br2 est apolaire mais se polarise à l’approche de la double liaison, et c’est le Br chargé + qui s’additionne ; dans HOBr, le Br est chargé +. Dans le deux cas, la molécule présente un atome de Br électrophile. Il n’y a rien d’autre à dire, mais c’est indispensable.
– A la question 13, il faut bien comprendre que l’ion HO- réagit sur l’ion ponté qui se forme (et qu’on doit écrire). Le raisonnement avec le carbocation ne sert qu’à identifier le site le plus électrophile de l’ion bromonium, mais la réaction ne passe pas par un carbocation. En revanche, aux questions 14 et 15, il y a réellement formation d’un carbocation, car celui-ci est fortement stabilisé par mésomérie : l’ion ponté qui se forme évolue donc en un carbocation (qui se forme à partir de l’ion ponté et non directement à partir de l’alcène). Ceci est évidemment schématique : en réalité, tous les mécanismes intermédiaires entre purement ion ponté et purement carbocation sont envisageables. Ceci pour dire que : il n’est pas question de dire que Br2 sur un alcène passe par un carbocation dans le cas général. Les questions 13 à 15 sont hors programme ; c’était les questions pour la bonne bouche, quoi !

Le devoir est très satisfaisant, avec une moyenne de 11,8/20, dont 25 copies supérieures à la moyenne et 5 copies entre 9 et 10.

L’exercice 1 est plutôt bien réussi, avec une moyenne de 13,5/20. Cela dit, il était tout de même facile. J’ai été un peu surpris de certaines choses curieuses.
– Comment peut-on affirmer que P1 est réel, qui plus est en précisant qu’on le verrait sur un écran, alors que ce point est derrière le miroir ??? Faites l’expérience. Mettez un miroir entre une lampe et votre oeil, côté réfléchissant vers la lampe : voyez-vous la lampe ? voyez-vous seulement de la lumière ? C’est pourtant très intuitif !
– Comment peut-on construire des rayons qui traversent le miroir (même expérience que précédemment), alors même qu’on a construit l’image de P1 par le miroir !! Les rayons passent par l’image à la sortie d’un système optique, c’est la définition même d’une image !

L’exercice 2 est un peu moins bien (10,3 de moyenne tout de même). Il me permet de faire remarquer qu’une tangente est sans unité, contrairement à un angle, qui est en radian ou en degré. Ceci est mineur.

Il y a en revanche deux autres points important que je voudrais soulever.
– D’une part concernant les questions 2 et 3. La distance focale de la lentille n’était certes pas donnée. Cependant, il n’est pas interdit d’avoir une petite idée de ce que ça peut valoir. En tout cas, on peut parier que f ‘ est de toute façon très inférieure à la distance Terre-Saturne. En conséquence, Saturne peut être considérée à l’infini. Cela simplifie diablement les formules !
– D’autre part, concernant la construction graphique de A1B1 et A2B2. Il faut distinguer les traits qui relèvent de la construction géométrique (par exemple en pointillés) des rayons réellement parcourus par la lumière (par exemple en traits pleins). Ainsi, un rayon issu de B0 et passant par O1 n’est pas dévié et indique la direction de B1. Cependant, le rayon lumineux correspondant ne va pas jusqu’à B1, car il est dévié par l’oculaire ; il faut montrer ce qui lui arrive. J’ai été plutôt coulant sur cette question, et je me suis en gros satisfait de toute représentation qui mettait en évidence l’angle de sortie alpha’.

J’en profite pour rappeler que le but d’un problème n’est (généralement) pas de faire faire des calculs pour le plaisir. Usuellement, on veut vous faire arriver à une conclusion.
– A la question 3, il y en avait une première : pourquoi le système lentille + écran n’est pas satisfaisant ? Seules quelques rares copies ont fait remarqué que le grandissement étant minuscule, l’image allait être quasiment invisible, et un calcul tout bête avec un ordre de grandeur réaliste pour f ‘ le montre aisément.
– A la dernière question, il faut conclure ! Le point crucial est de savoir si oui ou non on distingue l’anneau de Saturne. Si sur la plaque photosensible, l’image de la planète et l’image de l’anneau sont nettement séparées, alors on a gagné et il faut le dire ! Cela signifie qu’on fait mieux que Galilée, qui n’avait, lui, guère vu qu’une planète avec des « oreilles », ce qui est déjà pas mal, quand on pense au matériel qu’il avait.

Ce problème était historique, puisque 2010 est le 400è anniversaire de l’observation par Galileo Galilei, un des plus remarquables savants qui ait jamais vécu, des « lunes de Jupiter » (les 4 satellites galiléens : Io, Europe, Callisto et Ganymède) et des anneaux de Saturne. Vous pouvez lire à ce sujet l’article de wikipedia sur Galilée, que je trouve bien fait. En outre, l’Institut de Mécanique Céleste et de Calcul des Ephémérides (IMCCE, émanation de l’Observatoire de Paris) publie une lettre d’information sur le thème de l’observation des satellites galiléens de Jupiter. Il faut s’inscrire pour la recevoir, c’est faisable sur la page d’accueil de l’IMCCE, mais on peut aussi les consulter dans les archives du site.